Sejarah Helloween dimulai pada tahun 1978 ketika gitaris Kai Hansen dan Piet Sielck membentuk band bernama Gentry dan setelah mengalami bongkar pasang personel mereka merubah menjadi Iron Fist yang menampilkan Ingo Schwichtenberg pada drum dan Markus Grosskopf pada bass. Piet kemudian keluar dan menjadi sound engineer band seperti Blind Guardian, Grave Digger, Gamma Ray dan proyek pribadinya, Iron Savior. Lalu datang Michael Weikath dari Powerfool, dan mengganti namanya menjadi Helloween pada tahun 1982 di Hamburg.
Pada tahun 1984, mereka merekam 2 lagu untuk album kompilasi Noise Records Death Metal. Helloween merekam "Oernst For Life" yang ditulis oleh Weikath dan sebuah lagu berjudul "Metal Invaders". Dengan Kai Hansen merangkap sebagai vocalis sekaligus penulis lagu, mereka merekam debut mini album berjudul Helloween (berisi 5 track) pada awal 1985. Album Walls of Jericho dan mini single "Judas" direlease setahun kemudian, dan media mulai dikejutkan oleh intepretasi Helloween terhadap heavy metal klasik. Mereka meraih begitu banyak penggemar di daratan Eropa, namun Hansen masih tidak puas dengan kemampuannya bernyanyi dan bermain gitar sekaligus, dan setelah selesai tour Kai menyarankan Helloween untuk mencari vocalis yang pas untuk membesarkan Helloween. Ralf Scheepers dari Tyran Pace adalah pilihan pertama mereka, namun mereka akhirnya menemukan seorang vocalis yang sangat bagus dari band lokal bernama Ill Prophecy. Dia adalah Michael Kiske, yang waktu itu masih berusia 19 tahun, yang memiliki suara jernih dan tinggi dan banyak terinspirasi oleh gaya bernyanyi Rob Halford dan Bruce Dickinson. Formasi baru ini membuktikan kekuatan baru mereka diatas panggung dan di studio. Mereka ingin merekam double album pada awalnya, namun pihak Noise menolak. Merekapun merelease Keeper of the Seven Keys I, yang tidak diragukan lagi menjadi album power metal yang sangat berpengaruh di Eropa. Kombinasi power dan melodi yang mereka usung banyak diikuti oleh band pada masa itu, dan membuat Helloween mendadak menjadi superstar power metal, bahkan menjadi band pembuka Iron Maiden, Armored Saint dan Grim Reaper. Kesuksesan merekapun sampai di USA bahkan diundang ikut ambil bagian dalam MTV Headbanger's Ball Tour.
Disela-sela kesibukannya, mereka masih sempat merekam album Keeper of the Seven Keys II pada tahun 1988. Mereka semakin memantapkan diri menjadi band power metal yang paling sukses dalam penjualan album dan kembali tour di USA bersama Exodus dan Anthrax. Album inipun menembus tangga lagu di UK, tapi proses penulisan lagu (terutama lagu panjang yang ditulis oleh Kai) menjadi awal krisis yang terjadi dalam Helloween. Pertunjukan mereka di Donington Monster of Rock Festival semakin mengukuhkan keberadaan mereka, namun bagi Kai, impiannya yang menjadi kenyataan juga sampai pada titik kulminasi tentang ambisinya dalam grup. Secara mengejutkan, pada Desember 1988 Kai menyatakan mundur dari band yang telah membesarkannya, dan menyatakan bahwa Helloween sudah terlalu besar baginya sehingga sulit untuk dikontrol. Kai selanjutnya membentuk band sendiri dengan nama Gamma Ray. Para anggota Helloween tidak menjadi mundur, mereka menarik mantan personel Rampage, Roland Grapow menggantikan posisi Kai dan meraih sukses dalam tour di UK. Perusahaan EMI pun tertarik dan mengontrak mereka karena Helloween mempunyai masalah dengan labelnya, Noise Records. Helloween memutuskan kontrak dengan Noise dan bergabung dengan EMI. Merekapun kalah dalam pengadilan dan harus membayar ganti rugi kepada Noise serta dilarang merelease album di luar Eropa dan Jepang. Karena permasalahan keuangan yang pelik, mereka tidak menghasilkan album sampai 2 tahun. Beberapa album live pun direlease (Live in the U.K. di Eropa, Keepers Live di Jepang dan I Want Out: Live di USA) direlease untuk mengesankan kepada penggemar selama masa hiatus. Dan mereka pun mendapat bantuan dari Management Sanctuary (Iron Maiden, W.A.S.P) untuk tetap bertahan. Sedikit demi sedikit mereka mulai yakin, bangun dari istirahat yang panjang, mereka merelease sebuah album dengan judul yang tidak biasa Pink Bubbles Go Ape pada tahun 1991. Namun album ini malah kurang menunjukkan identitas Helloween, banyak mendapatkan kritik dari penggemar dan media, penulisan lagu yang tidak fokus. Lebih parah lagi, beredar rumor bahwa penggarapan album ini dipenuhi oleh konflik internal antar personel. Album yang penuh dengan ketidakpastian ini diikuti oleh penjualan yang tidak seperti yang mereka harapkan. Pada tahun 1993, mereka merelease album yang lebih buruk, Chameleon, dan memperburuk rumor bahwa ketegangan antar personel mulai memuncak. Hal ini mulai terlihat pada periode tersebut, Ingo mengalami stress, memakai obat-obatan dan minuman keras serta didiagnosa mengidap penyakit Schizophrenia. Ingo pun digantikan oleh Richie Abdel Nabi selama tour. Ingo mengidap Schizophrenia sejak lahir. Hal ini baru diketahui pada saat dia sedang menjalani rehabilitasi obat-obatan seperti kokain, dopping dan alkohol yang sangat berakibat buruk terhadap fungsi otak dan mengakibatkan kesulitan dalam bicara. Pada dasarnya, alkohol bisa menunda efek Schizophrenia untuk beberapa saat, namun akan tetap muncul setiap saat jika seseorang telah berumur 30 tahun. Sebuah penyakit yang sulit untuk disembuhkan. Hal ini menjadi beban tersendiri bagi Ingo dan akhirnya Weiki harus membuat keputusan untuk meminta Ingo tidak lagi bermain untuk Helloween. Mereka bicara selama 5 sampai 6 jam, Ingo pun menolak dan ingin tetap bermain untuk Helloween. Ingo tidak memahami kondisi dia sebenarnya dan tidak menjalani pengobatan dengan baik. Dan suatu saat, dia bunuh diri dengan melompat ke arah kereta subway yang sedang melintas.
Pada saat itu, baik EMI maupun Sanctuary memutuskan untuk menghentikan kerugian mereka dan membiarkan Helloween untuk menentukan nasibnya sendiri. Helloween pun menandatangani kontrak dengan Castle Communication.
Kemudian merekapun berusaha bangkit secepatnya, mereka menarik vocalis baru Andi Deris dari Pink Cream 69 (salah satu band favorit Weiki) dan mantan drummer Gamma Ray Uli Kusch dan kemudian merekam album Master of the Rings pada tahun 1994. Pada saat Andi menyatakan mau bergabung dengan Helloween, Weiki dan management memanggil Kiske namun Kiske menolak. Walaupun alasan memanggil adalah untuk menentukan nasib Kiske, namun pertemuan itupun tidak dilakukan karena hasilnya sudah jelas. Kiske dipecat. Album ini menandai kembalinya mereka kepada musik yang seharusnya mereka usung seperti dalam album Keeper. Album ini direlease hampir setahun kemudian di USA dengan bonus yang berisi semua B-side Master of The Rings. Setelah mereka merasa telah kembali pada jalurnya, mereka merekam album The Time of the Oath pada tahun 1996, dan secara mengejutkan album ini menjadi album terbaik mereka sejak masa-masa kejayaan album Keeper. Album ini didedikasikan kepada Ingo.
Merekapun merelease album live High Live! pada tahun 1996 dan menandakan bahwa Helloween telah kembali ke arena power metal internasional dengan meraih kesuksesannya kembali di Eropa dan Jepang. Ditahun yang sama, Kiske pun merelease album solonya Instant Clarity.
Pada tahun 1997, Roland merelease debut solonya berjudul The Four Seasons of Life yang memuat single "I Remember" dan menampilkan Ralf Scheepers pada sebuah lagu. Andi pun merelease debut solonya berjudul Come In From The Rain dengan single "1000 Years Away" dan "Goodbye Jenny". Setahun kemudian mereka merelease The Pumpkin Box yang berisi lagu-lagu terbaik mereka dari tahun 1985-1993 dan berisi 4 disc bersama wawancara. Pada Maret 1998 mereka merelease album Better Than Raw.
Pada tahun 1999, Roland merelease album Kaleidoscope yang menuai sukses di Eropa dan Brazil. Markus pun merelease proyek sampingannya berjudul Shockmachine yang menampilkan Uli pada drum. Uli juga memproduseri dan merelease albumnya Catch The Rainbow, sebuah album penghormatan kepada band Rainbow bersama para musisi Jerman. Kiske merelease album keduanya Readiness To Sacrifice. Helloween kemudian merelease album cover band yang banyak memberikan inspirasi dalam album Metal Jukebox. Andi pun menutup tahun ini dengan merelease album keduanya Done by the Mirrors. Mereka mengawali tahun 2000 dengan mengerjakan album terbaru mereka bersama produser Roy Z. berlatarbelakang nu-metal. Pihak management menginginkan Helloween merekam sisi gelap dari musik metal mereka dan hasilnya adalah album The Dark Ride yang direlease pada 30 Oktober 2000. Weiki kurang suka terhadap arah musik yang diambil. Produser sepertinya sangat menginginkan Helloween dengan style baru yang lebih nu-metal dan Roland pun bisa mengikutinya karena Roland sangat menyukai digital production, begitupula dengan Uli. Tapi tidak dengan Weiki yang tidak dilibatkan dalam penggarapan album ini. Weiki tidak menginginkan album ini sebagai album Helloween. Perbedaan arah bermusik dan pemilihan track yang dilakukan oleh management ini kemudian menimbulkan ketegangan dalam band dan disusul dengan dipecatnya Roland dan Uli. Weiki ingin mengembalikan Helloween ke jalurnya dengan lineup yang baru. Selama proses tersebut, Helloween menarik gitaris Sascha Gerstner dari Freedon Call yang baru berusia 25 tahun. Seorang pemain gitar yang mempunyai banyak kesamaan dengan Weiki, tahu bermain gitar dengan semestinya. Dia juga membantu Markus dalam pengerjaan lagu "Liar", dia menulis 3 lagu untuk album Rabbit Don't Come Easy yang diproduseri Charlie Bauerfeind dirilis pada bulan Mei 2003. Judul ini diberikan untuk menunjukan bahwa band ini kembali lagi keera yang lebih baik (“happy”), sebagai ungkapan bahwa betapa miripnya peluncuran sebuah album jika dibandingkan dengan pertunjukan trik mengeluarkan kelinci dari dalam topi. Pada bulan Juli 2003, Helloween bersiap-siap di Hamburg, mempersiapkan tour keliling dunia terpanjang mereka. Sejak awal tour dibulan september, fans diseluruh dunia mengelu-elukan penampilan Helloween, yang semakin lebih baik dari sebelumnya. Sebuah tanda bahwa penambahan personil baru ini akan berjalan dengan lancar. Di bulan Oktober 2004, Helloween memulai paska produksi album baru mereka.
Di awal tahun 2005, tepatnya bulan Februari 2005, Schwarzmann dan Helloween mulai mengalami ketidak-cocokan. Selama masa-masa tour barulah terlihat olehnya dan oleh seluruh personil tentang perbedaan diantara mereka, mereka tidak seluruhnya berbagi dalam hal jalur musik mereka. Schwarzmann memutuskan untuk tetap membantu Helloween selama masa produksi sampai ditemukannya pengganti yaitu Dani Loble, Mantan pemain Drum RAWHEAD REXX yang merupakan orang yang cocok untuk Helloween.
Sudah terdengar gosip bahwa Helloween akan merilis kelanjutan dari kedua album legendaris Keeper’s, tetapi sampai saatnya pada bulan Juni, Helloween mengkonfirmasikan perilisan “Keeper Of The Seven Keys - The Legacy”. Single pertama berjudul ” Mrs.God” diluncurkan pada tanggal 4 juli di Asia Tenggara, diikuti oleh seluruh dunia pada tanggal 5 September. Pada tanggal 31 Oktober 2005, Helloween merilis kelanjutan dari album Keeper yang legendaris berjudul “Keeper of The Seven Keys - The Legacy”. Album ini membawa pengakuan yang luar biasa terhadap band ini dan dapat diterima dengan baik di seluruh dunia. Keseuksesan album ini dan tour yang berkelanjutan sangat kuat dan band ini pun merilis DVD live kombo dan CD live Kombo. Di tahun 2007, Untuk merayakan dua tahun kesuksesan mereka, Helloween merilis CD Live Kombo berjudul “Keeper Of The Seven Keys - The Legacy World Tour 2005/2006 - Live In Sao Paulo” dan DVD Live Kombo berjudul “Keeper Of The Seven Keys - The Legacy World Tour 2005/2006 - Live On 3 Continents”.
Di penghujung tahun 2007, Helloween kembali merilis album baru yang berjudul “Gambling With The Devils”. Dan kembali menyapa para penggemarnya bersama Gamma Ray yang salah satu anggotanya adalah mantan pendiri Helloween (Kai Hansen). Dan bahkan akhirnya tepat di hari Jum'at tanggal 22 Februari 2008 Helloween pun manggung di Jakarta (Indonesia) yang bertempat di Tennis Outdoor Senayan pukul 9:10 WIB.Di penghujung tahun 2008, dalam rangka menyambut ulang tahun Helloween yang ke 25 tahun (Anniversary 25th) akan dibuat sebuah t-shirt yang ber tajuk "Anniversary 25th" Helloween. Dan yang menjadi spesial dari t-shirt ini selain untuk menyambut hari jadi Helloween ke-25 bahwa design t-shirt ini dibuat oleh para fans Helloween yang kemudian di voting dan yang mendapat votingan terbanyak maka itulah design t-shirt yang akan dirilis. Awal 2009 design t-shirt "Anniversary 25th" terpilih dan berasal dari Brasil dan sudah bisa di pre-order dibulan Maret 2009. Di samping merilis sebuah T-shirt Anniversary 25th, dalam rangga menyambut ulang tahun Helloween ke-25, kabarnya mereka akan merilis sebuah album spesial dan belum ada konfirmasi album seperti apakah album yang spesial tersebut.
