Pada 1993, Jackson dituduh melakukan pelecehan seksual terhadap seorang bocah laki-laki berusia 13 tahun, dimana polisi kemudian menggeledah rumah peristirahatannya “Neverland” di California. Tahun yang sama, Jackson mengumumkan bahwa dia kecanduan obat penenang dan membatalkan tur dunianya dalam rangka mempromosikan albumnya, “Dangerous.” Dia mencapai kesepakatan untuk membayar kompensasi pada 1994 yang dilaporkan bernilai 23 juta dolar AS, kepada keluarga anak korban pelecehan seksual tersebut. Pada 1994, Jackson menikahi anak satu-satunya Elvis Presley, Lisa Marie, namun pernikahan ini berakhir dengan perceraian pada 1996. Jackson menikahi Debbie Rowe di tahun yang sama dan dikaruniai dua anak sebelum kemudian bercerai pada 1999. Ironisnya pasangan ini tidak pernah tinggal bersama. Jackson mempunyai tiga anak bernama Prince Michael I, Paris Michael dan Prince Michael II, yang terakhir ini dikenalkan kepada publik oleh sang ayah dengan dianggkat dari loteng hingga mendatangkan kritik luas masyarakat. Satu tayangan dokumenter televisi “Living with Michael Jackson” diudarakan pada 2003, yang menyatakan bahwa Jackson masih suka tidur bersama bocah laki-laki dan bahwa ibu dari anak terakhirnya seorang wanita misterius. Jackson kemudian menjawab video dokumenter ini dengan meluncurkan film dokumenter tandingan. Jackson disidangkan pada 2005 dengan tuduhan melecehkan anak laki-laki berusia 13 tahun pada 2003, disamping dituduh bersekongkol menculik anak itu. Penyanyi ini diancam hukuman penjara 20 tahun jika terbukti bersalah.
Peradilan selama empat bulan berakhir pada Juni 2005 dimana dia dibebaskan dari semua dakwaan. Jackson kemudian hidup berpindah-pindah di Bahrain, Irlandia dan Prancis semenjak kasus pelecehan seks itu berakhir. Jacko bermaksud kembali menggelar konsernya. Rencana comeback ini akan dimulai dengan konser 30 hari di arena O2 London, Inggris. Rencana Jacko untuk menggelar konsernya terpaksa harus kandas. Kamis, 25 Juni 2009, Jacko menghembuskan nafasnya yang terakhir karena serangan jantung yang fatal. Sebelumnya, Raja Pop ini sempat tak sadarkan diri di mansionnya di kawasan Holmby Hills, Los Angeles. Segera ia dilarikan ke rumah sakit. Petugas medis berupaya keras memberikan pertolongan dan berusaha agar ia tetap hidup. Mereka melakukan berbagai bantuan pernafasan, namun sayangnya Michael tidak beraksi sama sekali. Jacko meninggal di usia ke-50 dengan ditemani para anggota keluarga termasuk ibu dan saudara laki-lakinya yang terus berada di samping tempat tidurnya.
