Album solo pertamanya, dirilis pada akhir tahun 1983 dan terjual lebih dari 4,5 juta kopi di Amerika Serikat saja. Selain itu album ini adalah yang pertama dari seorang artis wanita untuk mencetak empat Lima single dari debut album: Girls Just Wanna Have Fun , Time After Time, She Bop dan All Through The Night. Cindy Lauper mendapatkan pengghargaan dari American Music Awards untuk Rock Favorite Female Pop / Vokalis American Music Awards dan untuk Vokalis Rock Video Favorite Female Pop / penghargaan Grammy untuk Best New Artist. Tahun'86 True Colors diluncurkan, melibatkan banyak musisi untuk berperan di album ini termasuk tokoh seperti Billy Joel, Nile Rodgers, Rick Derringer, Aimee Mann dan The Bangles. Cyndi menerima nominasi Grammy untuk Single True Colors. Pada bulan Oktober 1988, Cyndi melakukan perjalanan ke Uni Soviet sebagai salah satu dari sekelompok penulis lagu Amerika bekerja sama dengan rekan-rekan Soviet. Hasilnya adalah lagu yang bagus: Cold Sky ditemukan pada album Music Speaks Louder Than Words. Juga pada tahun 1988, Cyndi membuat debut film nya di film, Vibes. Dia bersama-sama membintangi dengan Jeff Goldblum dan mereka berdua bermain paranormal. Meskipun penggemar paling suka film ini, ia disoroti oleh para kritikus.
Pada tahun 1989, Cyndi merekam album A Night To Remember yang beberapa lagu yang dirilis ulang pada Januari 1990. Dia menerima nominasi Grammy untuk single I Drove All Night. Cyndi syuting film keduanya yang berjudul Off And Running. Dia menikah dengan aktor David Thornton pada tanggal 24 November 1991 di The Friends Meeting House di New York. Little Richard memimpin pasangan dalam pembacaan non-tradisional janji mereka, dan Patti Labelle menyanyikan tema pernikahan "Come What May". Album keempat Cyndi adalah Hat Full Of Stars. Ini mungkin yang paling kritis diakui sampai saat ini: Pada tahun 1994, Cyndi merilis Twelve Deadly Cyns Dan kemudian beberapa hits single. Meskipun album ini telah dirilis di seluruh dunia pada tahun 1994. Cyndi juga membuat penampilan pertamanya di sitkom, Mad About You. Dia bahkan dinominasikan untuk penghargaan Emmy, namun dia tidak menang. Cyndi membuat penampilan kedua di sitkom tersebut, Mad About You. Sekali lagi, ia dinominasikan untuk penghargaan Emmy. Kali ini, dia menang. Pada tahun 1996, Sisters Of Avalon, album terbaik sejauh ini dirilis di Jepang. Untuk pertama kalinya, Cyndi ambil bagian dalam penulisan setiap lagu. Jan Pulsford, keyboardis co-menulis 11 lagu. Mereka sekarang "Suster Of Avalon".
Suster Album Of Avalon dirilis di seluruh dunia. Cyndi sedang hamil anak pertamanya, anak laki-laki. Dia mengumumkan untuk pertama kalinya selama 'Fox Setelah Breakfast' pada April 28. Dia berkata: "Aku di minggu kesebelas saya dan saya tahu saya memiliki pemain sepak bola atau model saya merasa seperti anak ini harus di perguruan tinggi sekarang, itu berlangsung begitu lama.."
Sementara hamil, Cyndi wisata di Amerika Serikat sebagai tamu istimewa dari Tina Turner untuknya tur "Now Dreams" selama 3 bulan. Declyn Wallace Thornton Lauper lahir pada tanggal 19 November 1997. Cyndi bekerja pada sitkom nya yang sayangnya tidak akan pernah disiarkan ...
Kemudian pada bulan Oktober, dia merilis album Natal-nya. Album ini adalah yang terakhir dengan Sony. Cyndi terus bekerja pada sitkom-nya, muncul dua kali di Mad About You dan melakukan Tur AS sebagai tamu istimewanya Cher. Disco Inferno menjadi hit di klub-klub AS selama musim panas.
Dia masih mencari label baru. Cyndi juga memerankan sebuah film berjudul The oportunis, dengan Christopher Walken. Ini adalah peran pertama dramatis Cyndi di film. Album baru Cyndi itu, Shine, seharusnya dirilis oleh Edel, tapi label bangkrut dan 12 lagu album Pembersih tidak pernah melihat cahaya hari ... yaitu, sampai bocor ke internet. Sekali lagi, Cyndi bergabung dengan Cher tur dan mendapat ulasan yang sangat baik. Cyndi juga merilis sebuah EP yang berisi 5 lagu beberapa lagu Shine. Cyndi berharap untuk merilis full album kemudian pada tahun 2003, dia juga melanjutkan tur solonya.
