Pada tahun 1964, Robert membentuk sebuah band instrumental bernama Jazziacs bersama lima orang teman sekolahnya sewaktu SMA. Mereka kemudian mengganti nama band tersebut menjadi Kool and the Gang dan akhirnya direkrut oleh Gene Redd untuk bekerjasama dengan perusahaan rekamannya, De-Lite Records pada tahun 1969. Mereka kemudian merilis album perdana mereka yang diberi nama sama dengan grup mereka, Kool and the Gang.
Walaupun tak satu pun dari ketiga single dari album mereka melejit di jajaran music pop, namun lagu R&B mereka mampu meraih sukses dengan cepat dan dalam jumlah yang besar. Sejumlah live album dan studio album juga meraih sukses, di antaranya album keempat mereka yang diluncurkan pada tahun 1973, Wild and Peaceful, dan juga dua single mereka yang berjudul Jungle Boogie dan Hollywood Swinging.
Album kelima dan keenam mereka, Light of Worlds (1974) dan Spirit of the Boogies (1975) dinyatakan sebagai album dengan kesuksesan terbesar oleh para pengamat musik, termasuk juga single mereka yang dirilis pada tahun 1975, Summer Madness, yang mampu menyita perhatian para pecinta musik. Namun, setelah merilis album-album tersebut, grup ini mulai meninggalkan aliran deep funk music dan beralih ke pop-funk. Kesuksesan Kool and the Gang sempat surut di akhir tahun 1970an. Namun, mereka tak begitu terpuruk karena lagu mereka yang berjudul Open Sesame dari album dengan judul yang sama dengan lagu tersebut cukup meraih sukses setelah mejadi soundtrack film Saturday Fever. Tak lama setelah itu, James “J.T.” Taylor bergabung ke dalam grup tersebut dan menempati posisi sebagai vokalis, dan mereka segera meluncurkan album ke-12 mereka pada tahun 1979 yang berjudul Ladies Night. Album ke-17 mereka, Emergency (1984), mampu menempatkan empat lagunya di deretan top-20 pop hits, di antaranya Fresh dan Cherish. Pada tahun 1986, setelah mengeluarkan album ke-18 mereka, Forever, Taylor memutuskan untuk keluar dari grup tersebut untuk bersolo karir. Alhasil, grup ini pun sempat mengalami vakum untuk beberapa saat.
Lagu-lagu Kool and the Gang tampaknya tak hanya mampu menghipnotis para penggemarnya, namun juga mampu menggiur sejumlah musisi untuk mengutak-atik lagu mereka dan menggunakannya dalam lagu mereka. Contohnya saja, lagu milik Kool and the Gang yang berjudul Hollywood Swinging digunakan oleh DJ Kool dalam lagunya yang berjudul Let Ne Clear My Throat dan juga digunakan oleh rapper bernama Mase dalam lagunya yang berjudul Feel So Good.
Lagu Kool and the Gang lainnya juga sempat digunakan beberapa kali oleh sejumlah penyanyi. Lagu yang berjudul Summer Madness dari album Light of Worlds (1974) digunakan oleh DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince dalam single mereka yang diluncurkan pada tahun 1991 berjudul Summertime. Pada tanggal 11-12 Mei 2010 lalu, Kool and the Gang tampil di Jerusalem’s Gan Sacher (Sacher Park) dalam sebuah acara bertajuk Hebrew University of Jerusalem Student Day/Jerusalem Day. Pada bulan Oktober 2010 kemarin, grup ini resmi bekerjasama dengan sebuah label indie, Expat Records, untuk merilis single electro-pop mereka yang berjudul Miss Lead dengan vokalis wanita.