Karir Terobosan. Sementara tampil bersama sebuah band bernama Dublin Ton Macoute Ton, O'Connor menarik perhatian kedua manajer-pemilik dari sebuah label rekaman kecil bernama London Ensign Records. Ensign merilis album debutnya, Singa dan Cobra, di akhir 1987. Kritikus memuji suara O'Connor kuat dan ekspresif dan mencatat kompleksitas lagu-lagunya, bahkan sambil mengakui sifat mereka jelas uncommercial. Meskipun tidak memiliki hit single utama, album ini akhirnya terjual lebih dari 500.000 eksemplar dan pergi platinum. Dengan rilis 1990 dari album kedua O'Connor, Saya Tidak Ingin Apa yang saya Belum Punya, yang botak penyanyi-penulis lagu menjadi bintang internasional.
Didorong oleh keberhasilan fenomenal smash hit single "Nothing Compares 2 U" (sebuah lagu sekali-jelas ditulis oleh Prince dan dicatat pertama kali oleh sebuah band bernama The Family), album ini melesat ke puncak tangga lagu Billboard dan menghadiahkan 'O Connor empat nominasi Grammy Award termasuk Best Album, Best Song, Best Female Vocalist, dan Album Alternatif Terbaik. Video untuk "Nothing Compares 2 U" memenangkan penghargaan MTV untuk Video of the Year, dan O'Connor bernama Artist of the Year pada tahun 1991 oleh Rolling Stone. Berikutnya dua album, Am I Not Your Girl(1992) dan Mother Universal (1994), dibuat jauh lebih sedikit dari dampak baik kritis atau komersial. Segera, bagaimanapun, O'Connor menjadi terkenal karena ledakan kontroversial publik, dimulai pada tahun 1989 ketika ia mengumumkan dukungannya untuk Republik Irlandia radikal Army (IRA), dia mencabut pernyataan itu satu tahun kemudian. Dia kembali menjadi berita utama pada tahun 1990 ketika ia menolak untuk tampil di atas panggung di New Jersey jika "The Star-Spangled Banner" yang dimainkan sebelum konser. Pada tahun 1991, O'Connor memboikot upacara Grammy dan menolak penghargaan itu untuk Best Alternative Album, dan mengatakan bahwa dia tidak ada adalah protes terhadap komersialisme ekstrim dari Grammy Awards. Bahkan lebih publisitas dikelilingi kinerja 1992 oleh O'Connor di Saturday Night Live, di mana ia merobek-robek foto Paus Yohanes Paulus II , mencela Gereja Katolik sebagai "musuh yang nyata." Meskipun jijik nya untuk hirarki ulama, O'Connor dipelihara dia adalah seorang Katolik taat dan rohani.
Selain dari rilis tahun 1997 single, Injil Oak, karier rekaman O'Connor tersendat di akhir 1990-an, dikalahkan oleh gejolak dalam kehidupan pribadi si penyanyi. Pada tahun 1995, pertempuran hak asuh diperpanjang dimulai antara O'Connor dan mantan kekasihnya, Irlandia wartawan John Waters , lebih dari anak bayi mereka, Roisin. Diganggu oleh tuduhan pahit Waters 'bahwa dia adalah ibu yang tidak layak, O'Connor mencoba bunuh diri pada Maret 1999. Sementara pemulihan, O'Connor setuju untuk membiarkan Roisin hidup dengan Waters di Dublin. Beberapa hari kemudian, ia mengambil gadis dari rumah Waters 'dan terbang dengan kembali ke London. Kurang dari sebulan kemudian, O'Connor menjadi berita utama dalam cara yang sama sekali berbeda-pada bulan April 1999, ia ditahbiskan sebagai pendeta pertama kalinya Gereja Tridentine Latin, sebuah kelompok Katolik pembangkang yang dipimpin oleh seorang Katolik gadungan Romawi uskup dari Irlandia bernama Michael Cox. Pada bulan April 2000, Ibu Bernadette Marie (nama ulama O'Connor) diangkat menjadi Diakon Agung untuk bekerja dengan tunawisma Dublin. Pada tahun 2000, O'Connor bergabung dengan Atlantic Records. Album pertamanya dalam enam tahun, Iman & Keberanian, dirilis akhir tahun itu. Selain Roisin, O'Connor memiliki seorang putra, Jake, dengan mantan pacarnya John Reynolds. Setelah angin badai asmara, O'Connor menikah dengan wartawan Inggris Nick Sommerlad dalam sebuah upacara rahasia di musim panas 2001.
