Jimmy Cliff adalah salah satu dari musisi yang mempopulerkan reggae di luar Jamaika. Tokoh iconoclastic dalam tradisi, Jimmy Cliff adalah bintang Jamaika yang bertahan dengan mengikuti jalur internasional. Ia merintis untuk Marley dan penyanyi lain untuk menyebarkan pesan reggae di seluruh dunia. Cliff cukup terkenal pada tahun 1972 dengan film The Harder They Come, yang mengeksplorasi musik reggae dan Jamaika kehidupan. Tidak butuh waktu lama untuk Cliff membuat kesan pada industri musik Jamaika. Kurang dari setahun setelah tiba di Kingston ia mencatat single pertamanya, “Daisy Got Me Crazy”, dan catatan berikutnya, “Hurricane Hattie,” sampai di Nomor Satu tangga lagu di Jamaika. Rekaman tersebut dalam gaya ska, pendahulu reggae Jamaika. Setelah beberapa hit, Cliff remaja tampil di Amerika Serikat pada 1964, dan bertemu Chris Blackwell di New York World’s Fair tahun itu. Blackwell, dan Island Record, label rekaman yang akhirnya akan berfungsi sebagai kendaraan bagi penyebaran reggae secara internasional, menyarankan kepada Cliff pindah ke London, di mana keberadaan kedua suasana dan inovasi musik penduduk India Barat mendorong perkembangan baru dalam musik Jamaika. Cliff ditemui diskriminasi rasis di London dan berjuang selama beberapa tahun, tetapi ia menemukan suasana musik menyenangkan. Perekaman dengan kelompok musik rock Inggris sebagai vokalis latar, ia mulai membangun karier sendiri. Lapisan baru dalam pengalaman musikal datang ketika ia mewakili Jamaika di kontes lagu di Brazil dengan komposisi yang disebut “Water Fall;” Cliff tetap populer di Amerika Selatan. Kembali di Jamaika, Cliff menyusun banyak materi baru, termasuk lagu protes, “Vietnam,” yang menarik pujian dari penyanyi folk rock Amerika, Bob Dylan. Tahun 1969, Wonderful World, Beautiful People adalah sebuah terobosan komersial. Dikritik oleh beberapa orang dalam komunitas reggae hardcore untuk “Slickness”, namun album ini termasuk komposisi nya “Many Rivers to Cross,” sebuah reggae klasik yang diperhitungkan oleh hampir semua pengamat musik.
Pada pertengahan 1970-an, Cliff sebagai salah satu seniman reggae paling dikenal di dunia, dihadapi oleh kelompok yang bersatu untuk meredam popularitasnya di Jamaika, Amerika Utara dan pasar Inggris. Namun Cliff akan lebih bersalah jika tidak mengikuti batinnya sendiri, kreatif, dan mendikte rohani. Ia terus-menerus muncul sebagai tokoh populer kuat di banyak bagian dunia. Aksi peredaman popularitas Cliff yang pertama adalah konversi dari Rastafarianism, Jamaika’s pribumi dengan bentuk Kekristenan – Islam pada tahun 1973. Reggae memiliki hubungan dengan Rastafarianism sebagai genre mulai terbentuk pada 1960-an dan 1970-an, dan banyak penggemar musik reggae di Jamaika di tanah air melihat konversi Cliff sebagai penolakan terhadap Jamaika nasional dan nilai-nilai spiritual. Dalam satu insiden terkenal, Cliff adalah diludahi oleh penganut Rastafarian konser pada tahun 1975 di Kingston. Cliff sendiri melihat memeluk Islam sebagai bagian dari upaya yang lebih besar untuk berhubungan kembali dengan akar Afrika sendiri dan orang-orang kulit hitam di belahan Barat pada umumnya. “Aku sedang mencari penyebab inferioritas ditanam di dalam apa yang disebut orang kulit hitam,” katanya dalam garis keturunan reggae. “Tapi aku tidak bisa menemukan itu sampai aku datang kepada Islam.” Bahkan Rastafarianism, Cliff telah berpendapat, dimotivasi oleh pencarian yang sama. “Kami [Jamaika] mulai mencari lebih dalam akar kami,” katanya kepada majalah Interview. “Mencari orang mencari akar dimaksudkan untuk sambungan ke Afrika. Begitulah cara Rastafari lahir.”
Pada akhir 1970-an, meskipun, Rastafarianism, dengan pesan damai dan kadang-kadang sanksi penggunaan marijuana, menjadi daya tarik besar bagi pendengar musik muda di kedua sisi Atlantik. Seniman yang mengumpulkan trinitas yang kuat musik, spiritualitas, dan politik idealis bukan Cliff tapi Bob Marley, yang berbagi ruang di tangga lagu Island Record dengan Cliff. Dipromosikanlah label kedua penyanyi berat itu, namun Bob Marley lebih merebut imajinasi publik. Sementara album Cliff dipoles tampak berlebihan jika dibandingkan album Bob Marley. Cliff akhirnya meninggalkan label. Ia direkam EMI, Columbia. Cliff melakukan berbagai upaya untuk membangun kembali pijakan di pasar AS pada 1980-an dan 1990-an, bekerja sama dengan kelompok R&B Kool & The Gang pada dua album (salah satunya, Cliff Hanger, memenangkan Grammy untuk Best Reggae Rekaman di 1985), dan muncul dalam beberapa film, termasuk Club Paradise (1986) dan Marked for Death (1990). Dia gagal mencapai tangga lagu teratas, namun serangkaian penampilan pribadi terus dikenal dihadapan publik, dan selama bertahun-tahun statusnya sebagai seorang tokoh dan pembangun reggae tumbuh lebih banyak dan lebih aman. Cliff berkeliling Amerika Serikat pada tahun 2000, muncul di luar ruangan besar seperti tempat-tempat seperti New Orleans Jazz and Heritage Festival dan Atlanta’s Music Midtown Festival.
