Pada awalnya, Thomas hanya menjadi penulis untuk lagu tersebut namun, Santana memintanya untuk berkolaborasi menaynyikan lagu tersebut. Thomas memenangkan empat penghargaan untuk kolaborasi lagu Smooth tersebut. Album kedua Matchbox 20 berjudul MAD SEASON dan dua dari single mereka, Bent dan If You're Gone mencapai kesuksesan dengan berhasil meraih empat kali platinum untuk lagu If You're Gone. 2002 - 2007 Album ketiga MB20 bertajuk MORE THAN YOU THINK YOU ARE dengan jenis musik yang sedikit berbeda dengan menambahkan nuansa rock. Dalam penulisan lagunya Thomas kali ini melibatkan personil lainnya untuk menyumbang ide. Tiga single pertama mereka Disease, Unwell, dan Bright Lights mendapat respon yang baik, Namun nampaknya kesuksesan tiga album pertama ini tidak dibarengi dengan kesuksesan penjualan album mereka. Bagaimanapun juga, album mereka kali ini setidaknya mendapat respon positif dari radio-radio.
Mei 2004 band menluncurkan DVD video live mereka yang berjudul SHOW:A NIGHT IN THE LIFE OF MATCHBOX TWENTY yang diproduksi di Atlanta dan berisikan 20 lagu mereka termasuk beberapa lagu mereka yang sukses sebelumnya. Tahun 2005 Gaynor, pemain gitar, meninggalkan MB20 dan menyebabkan band vakum. Saat kevakuman itu, Thomas meluncurkan album pribadinya yang berjudul ....SOMETHING TO BE pada Januari 2007. 2007- sekarang Band kembali berkumpul dan memulai aktivitas lagi dengan meluncurkan album EXILE ON MAINSTREAM pada 2 Oktober 2007 dengan single pertama mereka berjudul How Far We've Come. Tur Matxhbox 20 dimulai awal 2008 bersama Alanis Morisette. Setelah band menyelesaikan tur mereka, Thomas kembali pada proyek album keduanya CRADLESONG.