Banyak yang mengira bahwa dikontraknya George oleh Columbia adalah sebagai pengganti Montgomery yang memang tadinya merupakan artis Columbia. Dan, terbukti, cara Columbia memperlakukan George pun sama seperti mereka melakukannya kepada Montgomery. Columbia berhasil memenangkan perhatian para non-jazz audience untuk George, tapi pada dasarnya George sangat tidak puas dengan cara mereka yang seenaknya mengubah aransemen dan mixing lagu-lagu ciptaannya. Setelah memutuskan untuk mencari produser yang mau membiarkannya berkreasi dengan bebas, George langsung menghasilkan sebuah album yang terjual jutaan kopi di tahun 1976. Single yang juga menjadi judul album tersebut, menjadi single jazz pertama yang berhasil merajai tangga lagu pop Amerika: Breezin’!
This Masquerade, diambil dari album Breezin’ di tahun 1976. sebuah album yang menetapkannya sebagai seorang superstar baru di blantika musik dunia. Selain mencetak hit nomor 1 Breezin’, George juga menyanyikan lagu Leon Russels yang berhasil memenangkannya sebuah Grammy Untuk pertama kali, yaitu This Masquerade.
Di tahun yang sama, George berhasil memenangkan dua Grammy lagi, yaitu Best Pop Instrumental Performance untuk Breezin’, dan Best Rhythm & Blues Instrumental Performance untuk Theme from Good King Bad. Dua tahun kemudian yaitu di tahun 1978, George kembali meraih sebuah Grammy untuk kategori Best R&B Vocal Performance, Male untuk top ten single On Broadway. Kalau di sekitar era 60 sampai awal 70-an, George banyak menghasilkan album-album instrumental jazz, di tahun-tahun berikutnya penyanyi yang pertama kali memainkan gitar di usianya yang ke-8 ini bisa dibilang bermain di berbagai genre, yang salah satunya tentu saja R&B. Dan siapa penggemar R&B yang bisa lupa dengan “Turn Your Love Around’ atau “Give Me The Night” ? Lagu yang terakhir ini diambil dari album Give Me The Night yang diproduseri oleh Quincy Jones. Bisa dibilang, ini merupakan album pop-dance-R&B milik George yang terbaik. Single Give Me The Night sendiri yang menampilkan smooth tenor-nya di atas musik dance yang funky menjadi lagu disco nomor 2 di bulan September 1980. Quincy Jones, Earl Klugh, Patti Austin, David Foster, Count Basie. Banyak sekali musisi-musisi papan atas yang telah bekerjasama dengan George Benson. Yang lebih mudah dihitung mungkin penampilannya untuk TV dan film. Selain ‘The Love Songs’ yang digunakan oleh iklan TV, sebuah lagu legendaris juga telah dinyanyikannya sebagai theme song dari The Greatest, film biopic tentang Muhammad Ali yang melegenda. Butuh clue lagi? Lagu ini menjadi pengiring ballet untuk the Dance Theatre of Harlem, diputar di Sesame Street, dan mewakili perasaan di dalam jutaan hati manusia: The Greatest Love of All.
Baik George Benson maupun Aretha Franklin sama-sama sudah berkolaborasi dengan banyak musisi dari berbagai jenis musik, dan pada akhirnya mereka dipertemukan juga lewat lagu Love All The Hurt Away. Di lagu ini, George juga mengajak David Foster untuk menyumbangkan permainan electric piano dan synthesizers, dan Paulinho da Costa untuk memukul-mukul perkusi.
Waktu pertama kali mendapatkan honor dari menyanyi, George menghabiskannya untuk membeli sebuah cap pistol. Ngga tau apakah pistol mainan itu masih disimpannya sampai sekarang, sama seperti nasib ukulele-nya yang dulu dipakainya untuk menyanyi dan menari ketika George masih kecil. Ngomong-ngomong mengenai masa kecilnya, tidak seperti kebanyakan penyanyi kulit hitam yang merasakan hidup keras ala Ghetto di New York, George yang tinggal di Pittsburgh sedikit beruntung, apalagi berada di tengah ayah tiri yang sangat mendukung bakat musiknya. Walaupun demkian, bukan berarti dia ngga mau menyanyikan lagu bertema Ghetto. Di tahun 2000, George merilis Absolute Benson album yang difokuskan kepada permainan gitar George yang unik. Hanya ada tiga lagu yang menampilkan vokal, yaitu Baby Come Back milik Ray Charles, El Barrio, dan single soul klasik milik Donny Hathaway: The Ghetto.
Dengan George Benson dan Earl klugh. Judul album kolaborasi ini adalah Collaboration, dan single yang yang baru saja Anda dengar juga berjudul Collaboration. Ini memang sebuah proyek yang cukup menarik dan berkesan bagi George Benson dan Earl Klugh di tahun 1987 yang sekali lagi membuktikan kepiawaian George dalam bernyanyi dan bermain musik bersama dengan musisi lain dengan latar belakang musik yang beragam. Memasuki tahun 2004, George Benson tidak hanya berkolaborasi dengan musisi-musisi seumurannya. Seru juga melihat dia berusaha untuk tetap survive di era post-millenial urban groove hip bersama dengan penulis dan produser generasi muda seperti Joshua Thompson dan Joe. Secara konsep, track-track terbaik dari album Irreplaceable adalah Six Play, Cellphone dan Strings of Love. Six Play, kalau kita perhatikan benar-benar liriknya, ternyata menceritakan tentang kecintaannya terhadap gitarnya. the lush, gently exotic, flamenco-flavored soul tune “Strings of Love.” Album yang menggabungkan talent kawakan dan musisi-musisi dari generasi baru ini diharapkan bisa menularkan musik George Benson kepada anak-anak baru di dunia musik.
